Wendy é promovida a um cargo diretamente sob o comando de Ryan, o CEO, que expressa confiança nela, mas também sugere que ela mantenha um olho profissional em Bob, seu ex-namorado. Ryan também tenta mudar o assunto para algo mais pessoal, indicando um interesse além do profissional.Será que Wendy conseguirá lidar com suas novas responsabilidades e os sentimentos complicados que Ryan parece ter por ela?